Estudo da complexação da 5-amino-6-bromo-8-hidroxi-1,4-naftoquinona com metais de transição

Abstract

Os derivados substituídos das 1,4-naftoquinonas podem coordenar-se a metais e assim, apresentar aplicações em diferentes áreas, como por exemplo, em biologia e química analítica. Neste trabalho foi estudada a coordenação da 5-amino- 6-bromo-8-hidróxi-1 ,4-nattoquinona aos íons metálicos divalentes Ni", Cu", Co", VO" e Pd" e averiguado seu potencial antibacteriano. As reações realizadas basearam-se em diferentes métodos de síntese, de forma a se obter o melhor rendimento. Os compostos obtidos foram caracterizados por espectroscopia na região do infravermelho (IV) e do ultravioleta-visível (UVVIS), análise termogravimétrica (TG), condutividade elétrica molar (AM), análise elementar e ressonância paramagnética eletrônica (EPR). Os produtos formados apresentaram-se na forma de pós extremamente finos, insolúveis na maioria dos solventes usuais e parcialmente solúveis em dimetilsulfóxido, dimetilformamida e piridina, sendo que o complexo de Pd apresentou a melhor solubilidade. Os complexos formados são neutros, não apresentam água de coordenação e encontram-se na proporção metallligante de 1 :2. Os resultados obtidos sugerem que a coordenação do metal ocorra no sítio (OnN) pela desprotonação do grupo amino e formação do grupo imideto, NH-. Foi constatado através das técnicas de UV-VIS e EPR, respectivamente, que os complexos de Ni" e Cu" apresentam geometria quadrada. Os testes de atividade biológica frente ao Staphy/ococcus aureus realizados com o ligante e seus complexos metálicos mostrou que somente o complexo de Co" apresenta potencial antibacteriano, sendo este maior que o do ligante livre.

The 1,4-naphtoquinones derivatives when coordinated to metais present many applications in different fields like biology and analytical chemistry. In this work the coordination of the divalent ions Ni", Cu", Co", VO" and pd' to the ligand 5- amine-6-bromine-8-hydroxi-1,4-naphtoquinone was studied and their antibacterial potential was evaluated. The reactions were carried out based on different methods of synthesis in order to obtain the best yield. The compounds obtained were characterized by IR and UV-VIS spectroscopy, thermal analysis, molar electrical conductivity, elemental analysis and electron paramagnetic resonance. The products are fine powders, insoluble in the most usual solvents and partially soluble in DMSO, DMF and Py. The Pd complex presents the best solubility. The complexes have neutral character, they do not have coordinated water molecules and present a ratio metal to ligand of 1 :2. The results suggest that the coordination of the metal take place on site (0(1 N) by deprotonation of the amino group with the formation of the imide group, NH-. The UV-VIS spectroscopy and EPR suggest that the Ni" and Cu" complexes have a square planar geometry. The antibacterial activity related to the Staphy/ococcus aureus was evaluated I for the ligand and their complexes. The only two compounds that showed biological activity are the free ligand and the Co" complex being the latter more active than the former.