Síntese de etiquetas fluorescentes com transferência protônica intramolecular no estado excitado

Abstract

Relata-se a síntese de 3 isotiocianatos heterocíclicos fluorescentes, 2-(2-hidróxi- 5' -isotiocianatofenil)benzoxazol, 2-(2-hidróxi-5' -isotiocianatofenil)benzimidazol e 2- (2-hidróxi-5' -isotiocianatofenil )oxazolo[ 4,5-b ]piridina. Estas substâncias apresentam pontes de hidrogênio intramoleculares fortes e um grande deslocamento de Stokes, que presume-se advir de um processo de transferência intramolecular de prótons no estado (eletrônico) excitado. Realizou-se a reação dos isotiocianatos sintetizados com aminas e proteínas e estudou-se as propriedades fotofisicas dos produtos formados, com o intuito de verificar-se a viabilidade de uso daqueles isotiocianatos como etiquetas tluorescentes. Verificou-se a formação de produtos tluorescentes pela reação entre os isotiocianatos e aminas e proteínas, tendo aqueles potencial utilidade como etiquetas fluorescentes.

The synthesis of three tluorescent heterocyclic isothiocyanates. 2-(2' -hydroxi- 5' -isothiocyanatephenyl )benzoxazole, 2-(2' -hydroxi-5' - isothiocyanatephenyl)benzimidazole and 2-(2' -hydroxi-5'- isothiocyanatephenyl)oxazolo[4,5-b]piridine IS reported. These substances present strong intramolecular hydrogen bonds and a large Stokes shift, wich is thought to be due a excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) processo Reactions of those isothiocyanates with amines and proteins have been performed and the photophysical properties ofthe products have been studied in the aim to prove the feasibility oftheir use as tluorescent labels. It has been found that the synthesized isothiocyanates form tluorescent products with amines and proteins. having potential utility as tluorescent labels.