Síntese e caracterização de novos derivados benzazólicos fluorescentes por esipt e sua aplicação na ciência forense como reveladores de impressões digitais latentes em diferentes tipos de fitas adesivas

Abstract

Neste trabalho são apresentadas a síntese, caracterização e estudo fotofísico de cinco novos derivados benzazólicos fluorescentes por um mecanismo de transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT). Estes derivados possuem grupamentos sulfônicos que aumentam a sua solubilidade em meio aquoso e reatividade com biomoléculas. Além disso, apresentam uma intensa emissão de fluorescência, grande deslocamento de Stokes, estabilidade térmica e fotoquímica, devido ao mecanismo de ESIPT. A síntese destes derivados (HB-6, HB-7, HB-9, HB-11 e HB-13) foi efetuada utilizando o método de Hein, que consiste na condensação de ácido salicílico substituído com derivados de anilinas ortosubstituídas em ácido polifosfórico. Esses derivados foram obtidos com alto grau de pureza e rendimentos baixo a moderados (16 - 71%). A caracterização dos mesmos foi feita por diversas técnicas espectroscópicas e espectrométricas (IV, RMN, absorção UV-visível, emissão de fluorescência e MS). Os novos derivados sintetizados foram utilizados com sucesso no desenvolvimento de uma nova metodologia forense com aplicação na revelação de impressões digitais latentes em diferentes tipos de fitas adesivas, inclusive as fitas adesivas de cor escura.

The synthesis, characterization and photophysic analysis of five new benzazole derivatives fluorescent by an intramolecular proton transfer mechanism in the excited state (ESIPT) are present in this work. These derivatives contain a sulfonic group which increase their solubility in acqueous medium and react with biomolecules. Furthermore, they present an intense fluorescence emission, with a large Stokes shift, high photochemical and thermal stability, due to ESIPT mechanism. The synthesis of these derivatives (HB-6, HB-7, HB-9, HB-11 and HB-13) was carried out using the Hein’s method, that consist in the condensation of salicylic acid derivatives with ortho-substituted anilines in polyphosphoric acid. These derivatives were obtained with high purity and low to moderate yields (16 - 71%). The characterization was made using the usual spectroscopic / spectrometric techniques (IR, NMR, UV-visible absorption, fluorescence emission, and MS). The new synthesized derivatives have been successfully used in the development of a new forensic methodology with application in the visualization of latent fingerprints deposited in the sticky side of different types of adhesives tapes, including dark tape.