Cu/SiO2 : um Versátil catalisador reciclável para a síntese one pot de triazóis
dc.contributor.advisor | Schneider, Paulo Henrique | pt_BR |
dc.contributor.author | Soares, Liliana do Amaral | pt_BR |
dc.date.accessioned | 2014-07-17T02:07:05Z | pt_BR |
dc.date.issued | 2013 | pt_BR |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10183/97958 | pt_BR |
dc.description.abstract | A procura por novas tecnologias tem movido a ciência em todos seus setores. Na química um campo tecnológico que tem sido muito procurado nos últimos tempos é o dos compostos miméticos de produtos naturais. A busca de métodos simples e eficientes de síntese veio ao encontro desta busca com a click chemistry e sua cicloadição 1,3-dipolar catalisada por cobre, com a qual é possível a síntese de 1,2,3-triazóis-1,4-dissubtituídos de forma rápida e eficiente. Neste trabalho foi produzido um novo catalisador de cobre através do método sol-gel denominado Cu-sílica e testado o mesmo na cicloadição 1,3-dipolar frente a diferentes substratos e fontes de energia. Quando utilizados brometos de benzila em sistema one pot multicomponete obtivemos rendimentos de até 95% em sistema com fonte de calor após 12 horas de reação ou irradiação por microondas durante 10 minutos. Com o uso de ácidos borônicos azida e acetinelos como substrato chegamos a rendimentos de 91% com aquecimento e um tempo reacional de 48 horas a 50º C, outras fontes de energia não lograram êxito para este substrato. Finalmente foi desenvolveida uma metodologia one pot para síntese dos 1,2,3-triazóis a partir de álcoois, esta consiste de um sistema em 2 etapas reacionais que englobam três tranformações em 25 horas de reação com rendimento de 60%. | pt_BR |
dc.description.abstract | The search for new technologies has inspired the science in all areas of chemistry and one of the most studied research fields lays on the search for natural product's mimetics. A good example, among different efforts for simple and efficient new methods of synthesis, is the click chemistry and its Cu catalysed 1,3-dipolar cycloaddition, once this reaction permits quick acess to 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles. In this work we synthesized a copper catalyst through the sol-gel methodology, so called Cu-silica and tested it in the 1,3-cycloaddition reaction, using different starting materials and energy sources. At first we applied this catalyst in a multicomponent reaction in which benzyl bromides, sodium azide and different acetylenes and the reaction was heated for 12 hours or 10 minutes under microwave irradiation (50W), providing the 1,2,3-triazoles with 95% of yield. Further we changed the benzyl halides for boronic acids; we didn’t have success using non-classical heating systems (microwave or ultrasound), however under traditional heating at 50º C for 48 hours we got the product in 91% yield. Finally we developed a new one-pot metodology to obtain 1,2,3-triazoles from alchools. This procedure consists in a two-step continuous system embracing three transformations wihtin 25 hours with an overall yield of 60%. | en |
dc.format.mimetype | application/pdf | pt_BR |
dc.language.iso | por | pt_BR |
dc.rights | Open Access | en |
dc.subject | Síntese orgânica | pt_BR |
dc.subject | Catalisadores | pt_BR |
dc.subject | Triazois | pt_BR |
dc.title | Cu/SiO2 : um Versátil catalisador reciclável para a síntese one pot de triazóis | pt_BR |
dc.type | Tese | pt_BR |
dc.identifier.nrb | 000921798 | pt_BR |
dc.degree.grantor | Universidade Federal do Rio Grande do Sul | pt_BR |
dc.degree.department | Instituto de Química | pt_BR |
dc.degree.program | Programa de Pós-Graduação em Química | pt_BR |
dc.degree.local | Porto Alegre, BR-RS | pt_BR |
dc.degree.date | 2013 | pt_BR |
dc.degree.level | doutorado | pt_BR |
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