Heterociclos para a formação de compostos fluorescentes, ligantes para metais de transição e borilação de fenóis

Abstract

Os compostos heterocíclicos desempenham um papel muito importante na química, com aplicações farmacológicas e industriais. Esses compostos contribuem para a formação de moléculas essenciais, incluindo proteínas e medicamentos farmacêuticos. Tanto naturais quanto derivados sintéticos têm amplas aplicações, como fungicidas a agentes de coloração servindo como sensores. Sendo assim, a síntese de compostos heterocíclicos não apenas enriquece o entendimento dentro da química orgânica, mas também impulsiona a inovação em várias áreas, proporcionando avanços significativos em campos como medicina, materiais e tecnologias ambientais. Na presente tese, foram desenvolvidas sínteses distintas envolvendo a química dos heterociclos. Para a síntese de compostos derivados do benzotiadiazola conectados a outros diferentes heterociclos nitrogenados, visando a formação de novas ligações C-N, foi utilizada a catalise tanto de cobre como de paládio. Ligantes derivados da 1,10-fenantrolina puderam ser sintetizados de maneira eficiente através de reações da substituição nucleofílica aromática, com diferentes compostos pirazolínicos. Esses compostos foram empregados na síntese de diferentes complexos metálicos de níquel, ferro, cobre e cobalto e estão sendo aplicados em reações de redução de CO2, apresentando resultados promissores. E a ativação de fenóis com cloreto cianúrico (TCT) ou 2,2-dicloroimidazolidina-4,5-diona (DCID) para a formação de uma nova ligação C-B foi realizada utilizando a catalise de níquel. Apesar de muitos esforços, com variação das condições de reação, não foi possível encontrar uma metodologia que permitisse a obtenção dos compostos borilados de maneira eficiente a partir de fenóis ativados.

Heterocyclic compounds play a very important role in chemistry, with their pharmacological and industrial applications. These compounds contribute to the formation of essential molecules, including proteins and pharmaceutical drugs. Both natural and synthetic derivatives have wide applications, ranging from fungicides to coloring agents serving as sensors. Therefore, the synthesis of heterocyclic compounds not only enriches understanding within organic chemistry, but also drives innovation in several areas, providing significant advances in fields such as medicine, materials, and environmental technologies. In the present thesis, distinct syntheses involving the chemistry of heterocycles were developed. For the synthesis of compounds derived from benzothiadiazole connected to other different nitrogenous heterocycles, aiming at the formation of new C-N bonds, both copper and palladium catalysis were used. Ligands derived from 1,10-phenanthroline could be efficiently synthesized through nucleophilic aromatic substitution reactions with different pyrazolinic compounds. These compounds were used in the synthesis of different metallic complexes of nickel, iron, copper and cobalt and are being applied in CO2 reduction reactions, showing promising results. And the activation of phenols with cyanuric chloride (TCT) or 2,2-dichloroimidazolidine-4,5-dione (DCID) to form a new C-B bond was carried out using nickel catalysis. Despite many efforts, with varying reaction conditions, it was not possible to find a methodology that would allow obtaining borylated compounds efficiently from activated phenols.