Síntese sustentável one-pot de triazóis vinílicos através de hidroboração, azidação e cicloadição catalisadas por cobre

Abstract

O processo de transformações químicas para obtenção de moléculas orgânicas úteis para a sociedade, muitas vezes exige uma série de manipulações de reagentes ou solventes que podem ser tóxicos para a saúde e ao meio ambiente. O desenvolvimento desses processos de forma mais segura e sustentável é desejado e desafiador para os Químicos Sintéticos. No presente trabalho encontram-se descritos os resultados obtidos na busca de uma síntese sustentável para triazóis vinílicos. Nesse sentido, solventes mais verdes foram estudados, bem como menores cargas catalíticas de metais e o processo one-pot. A rota sintética para produção de triazóis vinílicos foi realizada em três etapas a partir de alcinos: hidroboração, azidação e cicloadição 1,3-dipolar. Foi possível obter uma operação simples e mais sustentável para a síntese de 27 compostos inéditos, de maneira regiosseletiva e com rendimentos de 22 a 62%, após as três etapas one-pot. Estudos realizados para a síntese de outros sistemas heterocíclicos a partir da azida vinílica intermediária, não levaram aos resultados esperados.

The process of chemical transformations to obtain organic molecules useful for society often requires a series of manipulations of reagents or solvents that can be toxic to health and the environment. The development of these processes in a safer and more sustainable way is desired and challenging for Synthetic Chemists. In the present work, the results obtained in the search for a sustainable synthesis of vinyl triazoles are described. In this sense, greener solvents were studied, as well as lower catalytic loadings of metals and the development of a one-pot process. The synthetic route for the production of vinyl triazoles was carried out in three steps from alkynes: hydroboration, azidation and 1,3-dipolar cycloadition. It was possible to obtain a simple and more sustainable operation for the synthesis of 27 new compounds, in a regioselective way and with yields ranging from 22 to 62%, after the three-step, one-pot sequence. Studies carried out for the synthesis of other heterocyclic systems from the intermediate vinyl azide did not lead to the expected results.