Steroidal and triterpenoidal glucosides from passiflora alata

Abstract

Cinco glicosídeos foram isolados a partir das folhas de P. alata. Após extensivas análises espectroscópicas, as estruturas 1-5 foram identificadas como sendo o 3-O-B-D-glicopiranosilestigmasterol (1), o ácido 3-O-B-D-glicopiranosil-oleanólico (2), o ácido 3-O-B-D-glicopiranosil- (13)-B-D-glicopiranosil-oleanólico (3), o ácido 3-O-B-D- glicopiranosil-(12)-B-D-glicopiranosiloleanólico (4) e 9,19-ciclolanost-24Z-en-3B,21,26-tri-hidróxi-3,26-di-O-gentiobiose (5). Adicionalmente, foram analisados, através de CCD, extratos hidroetanólicos de espécies de Passiflora existentes no sul do Brasil (P. actinia, P. caerulea, P. edulis var. flavicarpa, P. elegans, P. foetida, P. misera e P. tenuifila). A acumulação de saponinas foi verificada somente em Passiflora alata. .

Five glycosides were isolated from leaves of P. alata. The structures 1-5 were obtained through extensive spectral analyses as 3-O-B-D-glucopyranosyl-stigmasterol (1), 3-O-B-D-glucopyranosyloleanolic acid (2), 3-O-B-D-glucopyranosyl-(1®3)-B-D-glucopyranosyl-oleanolic acid (3), 3-O- B-D-glucopyranosyl-(1®2)-B-D-glucopyranosyl-oleanolic acid (4) and 9,19-cyclolanost-24Z-en- 3b,21,26-trihydroxy-3,26-di-O-gentiobiose (5). Comparison of the TLC profiles of the hydroethanolic extracts from leaves of other Passiflora species found in the south of Brazil (P. actinia, P. caerulea, P. edulis var. flavicarpa, P. elegans, P. foetida, P. misera and P. tenuifila) showed that only P. alata presented saponin accumulation.