Hidroboração catalítica de selenoacetilenos

Abstract

A presente dissertação está centrada no desenvolvimento de uma metodologia baseada em reações de hidroboração catalítica de selenoacetilenos, para a síntese de alcenos contendo boro e selênio ligados à ligação dupla. A hidroboração de alcinos contendo selênio em sua estrutura foi realizada utilizando bis(pinacolato) de diboro (B2pin2) como agente de borilação e cloreto de cobre(I) como catalisador, sem a necessidade de ligante. Os produtos desejados foram obtidos com alta régio e estereosseletividade. Através dessa metodologia desenvolvida e otimizada, 23 produtos inéditos provenientes da hidroboração de selenoacetilenos foram sintetizados, em rendimentos de moderados a excelentes. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por RMN 1H, RMN 13C, RMN 13B, RMN 77Se e demais técnicas espectroscópicas de análise para elucidação estrutural.

The present dissertation is centered on the development of a methodology based on the catalytic hydroboration of selanylalkynes, for the synthesis of alkenes containing boron and selenium attached to the double bond. The hydroboration of alkynes containing selenium was performed using bis(pinacolato) diboron (B2pin2) as a borylation agent and copper chloride as the catalyst, without the need of a ligand. The desired products were obtained in high yields and stereoselectivity. Through this developed and optimized methodology, 23 new products from the hydroboration of selenoacetylenes were synthesized, in moderate to excellent yields. All synthesized compounds were characterized by 1H RMN, 13C RMN, 13B RMN, 77Se RMN and other analysis techniques for the structure elucidation.