Isolamento e elucidação estrutural de compostos com potencial anti-inflamatório na pimenta dedo-de-moça (Capsicum baccatum var. pendulum)

Abstract

A pimenta dedo-de-moça, Capsicum baccatum var. pendulum, é amplamente cultivada na cidade de Turuçu (RS, Brasil) e apresenta compostos potencialmente ativos contra doenças constituídas por processos inflamatórios e oxidativos, tal como a aterosclerose. Neste trabalho foi realizado um fracionamento do extrato ativo obtido dos frutos de C. baccatum e o isolamento de compostos representativos das frações com o objetivo de identificar os compostos responsáveis pela atividade antiinflamatória demonstrada pelo extrato. Assim, três frações denominadas superior (UF), intermediária (MF) e inferior (LF) foram obtidas e seu desempenho antiinflamatório foi avaliado pelo modelo de pleurisia em camundongos induzida por carragenina. Todas as frações (100 mg/kg, v.o.) inibiram significativamente a migração de leucócitos totais na cavidade pleural (p<0,001), caracterizada por uma intensa redução na migração de neutrófilos em todos os grupos de tratamento (p<0,001). A análise química mostrou composições diferentes para as três frações e um rendimento majoritário para a fração LF (cerca de 60%). Foram isolados e identificados cinco compostos inéditos para a espécie, dentre estes o composto 1 (5- hidroximetil-furfural) isolado de UF, os compostos 2 (n-butil-α-D-frutofuranosídeo), 3 (n-butil-β-D-frutofuranosídeo) e 4 (n-butil-β-D-frutopiranosídeo) isolados de MF e o composto 5 (capsianosídeo XV) isolado de LF. Foi também evidenciada a formação de derivados de açúcares durante o processo extrativo. Em relação às frações estudadas, no que diz respeito à composição química, rendimento e perfil de atividade anti-inflamatória, pode-se concluir que a fração LF é a mais promissora para futuros estudos de isolamento de compostos ativos de C. baccatum, sendo o capsianosídeo XV um potencial candidato à ensaios de atividade anti-inflamatória, visando a contribuição no desenvolvimento de medicamentos para prevenção e tratamento de doenças associadas ao processo inflamatório.

Red pepper dedo-de-moça, Capsicum baccatum var. pendulum, is largely cultivated in Turuçu city (RS, Brazil) and presents highly potential active compounds against inflammatory and oxidative process related to diseases, as atherosclerosis. Herein the active extract obtained from C. baccatum fruits was submitted to a fractionation and its main compounds were isolated with the purpose to identify those responsible for the anti-inflammatory activity presented by the extract. So, three fractions named upper fraction (UF), medium fraction (MF) and lower fraction (LF) were obtained and their anti-inflammatory performance was evaluated through the pleurisy model induced by carrageenan in mice. All the fractions (100 mg/kg, p.o.) inhibited significantly the leukocytes migration to the pleural cavity (p<0.001), marked by an intense reduction of neutrophils in all treatment groups (p<0.001). The chemical analysis showed different compositions to the three fractions and the LF fraction presented the major yields (about 60%). Five known compounds were isolated for the first time in this species. They were identified as 5-(hydroxymethyl)- furfural (1), isolated from UF, n-Butyl-α-D-fructofuranoside (2), n-Butyl β-Dfructofuranoside (3) and n-Butyl-β-D-fructopyranoside (4), isolated from MF and capsianoside XV (5), isolated from LF. Thus, it was possible to understand the classes of metabolites present in the extract, as well as be aware about the formation of sugar derivatives during the extraction process. Regarding the performance of the studied fractions, in relation to their chemical composition, yield and antiinflammatory activity, it is possible to conclude that LF is the most promising one to future studies of the C. baccatum active compounds, being capsianoside XV a potential candidate to anti-inflammatory biological assay, aiming to contribute on the development of drugs to prevent and treat inflammatory diseases.