Indium mediated isoprenylation of carbonyl compounds with 2-bromomethyl-1,3-butadiene: a short synthesis of (+-)ipsenol

Abstract

A isoprenilação de aldeídos e cetonas foi realizada através da inserção seletiva de índio sobre uma mistura de 2-bromometil-1,3-butadieno e seus isômeros vinílicos, com bons rendimentos. Uma síntese rápida do (±)-ipsenol, feromônio de agregação do besouro Ips paraconfusus, demonstra a utilidade deste método em síntese orgânica.

Isoprenylation of aldehydes and ketones was directly performed by selective indium insertion on a mixture of 2-bromomethyl-1,3-butadiene and its vinylic isomers in good yields. A short synthesis of (±)-ipsenol, an aggregation pheromone of the Ips paraconfusus bark beetle, demonstrates the utility of this method in organic synthesis.