Tropane alkaloids and calystegines as chemotaxonomic markers in the Solanaceae

Abstract

This study assessed the occurrence and distribution of tropane alkaloids and calystegines in genera of the family Solanaceae to identify patterns of distribution and make evolutionary inferences. A database of tropane alkaloids and calystegines occurrences was constructed from the results of a search of scientific websites and a hand search of periodicals. The terms “Solanaceae”, “tropane alkaloids”, and “calystegines” were used as index terms for a full-text article search unrestricted by date of publications. The number of occurrence and chemical diversity indices were calculated and cluster analysis and principal components analysis were performed. Overall, 996 occurrences were reported, 879 of tropane alkaloids (88.3%) and 117 of calystegines (11.7%). The calystegines were significantly more relevant than tropane alkaloids for characterization of distinct groups of genera on both analyses performed here. This corroborates the trend toward a chemical dichotomy observed on database analysis and somewhat reinforces the correlation between geographic distribution and occurrence of secondary metabolites, as the presence of calystegines alone (without tropane alkaloids) was only reported in genera that have South America as their center of diversity.

Este estudo analisou a ocorrência e a distribuição de alcaloides tropânicos e calisteginas em gêneros da família Solanaceae com o objetivo de identificar padrões de distribuição e fazer inferências evolutivas. Um banco de dados com ocorrências de alcaloides tropânicos e calisteginas foi elaborado a partir dos resultados de um levantamento em websites científicos e pela consulta direta em periódicos. Os termos “Solanaceae”, “alcaloides tropânicos” e “calisteginas” foram utilizados como indexadores para a busca de artigos na íntegra, sem restrição na data das publicações. O número de ocorrências e o índice de diversidade química foram calculados e análises de agrupamentos e de componentes principais foram realizadas. Um total de 996 ocorrências foi registrado, 879 de alcaloides tropânicos (88,3%) e 117 de calisteginas (11,7%). As calisteginas foram significativamente mais relevantes que os alcaloides tropânicos para a caracterização de distintos grupos de gêneros em ambas as análises realizadas. Isso corrobora a tendência de dicotomia química observada na análise do banco de dados, além de reforçar, de certa forma, a correlação entre a distribuição geográfica e a ocorrência de metabólitos secundários, visto que a presença exclusiva das calisteginas (sem alcaloides tropânicos) ocorre somente em gêneros cujo principal centro de diversidade é a América do Sul.