Metal halide hydrates as Lewis acid catalysts for the conjugated Friedel-Crafts reactions of indoles and activated olefins

Abstract

O uso de haletos metálicos hidratados, tais como, SnCl2·2H2O, MnCl2·4H2O, SrCl2·6H2O, CrCl2·6H2O, CoCl2·6H2O e CeCl3·7H2O como catalisadores ácidos de Lewis foi investigado nas reações conjugadas tipo Friedel-Crafts entre indóis e olefinas ativadas. A utilização de enonas alifáticas forneceu as respectivas b-indolilcetonas à temperatura ambiente em longos tempos de reação, enquanto que nas reações com chalconas foi necessário o uso de condições de refluxo em isopropanol. As reações dos indóis com nitroestirenos foram efetuadas tanto em fase líquida como em condições sem solvente. Em todos os casos estudados foram obtidos rendimentos de razoáveis a bons.

Metal halide hydrates such as SnCl2·2H2O, MnCl2·4H2O, SrCl2·6H2O, CrCl2·6H2O, CoCl2·6H2O e CeCl3·7H2O were investigated as mild Lewis acids catalysts for the conjugate Friedel-Crafts reaction between indoles and activated olefins. The reactions were carried out with aliphatic unsaturated ketones over a period of days at room temperature, while chalcones reacted only under reflux conditions. The reactions with nitrostyrenes were either performed in solvent or under solventless conditions. In all cases reasonable to good yields were obtained.