Hidrogenação de alcinos em meio bifásico : sistemas recicláveis para aplicação industrial

Abstract

Combretastatinas são uma classe de moléculas que apresentam importante atividade biológica como antiangiogênicos. Nesse contexto, a hidrogenação parcial de alcinos mostra-se uma alternativa promissora para a síntese dessa molécula e apresenta grande potencial científico e econômico. Neste trabalho estudou-se a hidrogenação seletiva do difenilacetileno como molécula modelo, utilizando nanopartículas de paládio estabilizadas em diferentes líquidos iônicos. Para isso foram sintetizados e caracterizados por RMN de 1H e 13C cinco líquidos iônicos: MOEMI·NTf2, MOEMI·N(CN)2, BMI·NTf2, BMI·N(CN)2 e (BCN)MI·NTf2. As nanopartículas foram sintetizadas através da redução com hidrogênio molecular do composto Pd(OAc)2 nos LIs. Os sistemas apresentaram diferentes seletividades para o produto cis-estilbeno, sendo que a hidrogenação utilizando MOEMI·NTf2 apresentou o melhor conjunto de resultados com 100% de conversão e seletividade de até 98% para o produto cis, mantendo esse resultado até mesmo sem o uso de solvente. O LI MOEMI·N(CN)2 apresentou os melhores resultados na reciclagem do catalisador, não apresentando perda significativa de atividade por até três cargas de substrato.