Pd-catalyzed Heck reactions of aryl bromides with 1,2-diarylethene
dc.contributor.author | Limberger, Jones | pt_BR |
dc.contributor.author | Poersch, Silvia | pt_BR |
dc.contributor.author | Monteiro, Adriano Lisboa | pt_BR |
dc.date.accessioned | 2013-06-15T01:49:17Z | pt_BR |
dc.date.issued | 2011 | pt_BR |
dc.identifier.issn | 0103-5053 | pt_BR |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10183/72500 | pt_BR |
dc.description.abstract | Um sistema catalítico composto por Pd(OAc)2 e P(o-tol)3 foi aplicado na reação de Heck entre brometos de arila e diariletenos. Utilizando-se K2CO3 como base e DMF como solvente, olefinas triarilsubstituídas foram obtidas com rendimentos de bons a excelentes. Brometos de arila com substituintes eletroretiradores foram menos ativos para a reação de acoplamento Heck e levaram à formação de produto de homoacoplamento em quantidades substanciais, indicando que a adição oxidativa não deve ser a etapa lenta da reação. A presença de substituintes no diarileteno afetou drasticamente a seletividade da reação. Realizou-se também a dupla arilação do estireno, levando diretamente à olefina triarilsubstituída, com rendimento de 73%. | pt_BR |
dc.description.abstract | A catalytic system composed of Pd(OAc)2 and P(o-tol)3 was found to be effective for the Heck reaction of aryl bromides with diarylethylenes. Using K2CO3 as a base and DMF as a solvent, trisubstituted olefins were obtained in good to excellent yields. Aryl bromides containing an electron-withdrawing group in para position were less reactive for the Heck coupling reaction and gave substantial amount of homocoupling by-product suggesting that oxidative addition is not the rate-determining step. Electron withdrawing group substituent in the para position of stilbene affects the regioselectivity of the reaction. In this case, the phenyl group from the Ph-Pd complex migrates preferentially to the same carbon of the double bond to which the phenyl is bonded. Finally, a one pot sequential double Heck arylation of styrene was performed, giving trisubstituted olefin with an overall yield of 73%. | en |
dc.format.mimetype | application/pdf | |
dc.language.iso | eng | pt_BR |
dc.relation.ispartof | Journal of the Brazilian Chemical Society. São Paulo. Vol. 22, n. 7 (July 2011), p. 1389-1394 | pt_BR |
dc.rights | Open Access | en |
dc.subject | Heck reaction | en |
dc.subject | Reação de Heck | pt_BR |
dc.subject | Paládio | pt_BR |
dc.subject | Palladium | en |
dc.subject | Trisubstituted olefins | en |
dc.subject | Brometo de arila | pt_BR |
dc.subject | Olefinas | pt_BR |
dc.subject | Double arylation | en |
dc.title | Pd-catalyzed Heck reactions of aryl bromides with 1,2-diarylethene | pt_BR |
dc.type | Artigo de periódico | pt_BR |
dc.identifier.nrb | 000826169 | pt_BR |
dc.type.origin | Nacional | pt_BR |
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