Síntese, caracterização espectroscópica e fotofísica de benzoxázois lipofílicos fluorescentes e aplicação em membranas modelo

Abstract

Os compostos benzazólicos representam uma importante classe de fluoróforos que apresentam uma intensa emissão de fluorescência na região do UV-Vis. Mais especificamente, derivados do 2-(5’-amino-2’-hidroxifenil)benzoxazol fazem uma troca protônica entre o oxigênio e o nitrogênio azólico e por isso, fluorescem através de um mecanismo conhecido como ESIPT (Excited State Intramolecular Proton-Transfer). Este trabalho visa a síntese e o estudo do comportamento ESIPT de novas sondas em lipossomas lipídicos, para isso, foram sintetizados compostos lipofílicos fluorescentes a partir do 2-(5’-amino-2’-hidroxifenil)benzoxazol. Através da reação deste benzoxazol com o iodo-octano, o ácido esteárico e o ácido oléico obteve-se, respectivamente, um N-alquilbenzoxazol com C8:0 e duas amidas graxas com C18:0 e C18:1. Os rendimentos das reações foram de 35% para o composto 5, 50% para os compostos 7-8, e 80% para o composto 3. As estruturas dos compostos foram confirmadas por RMN de 1H e 13C, FTIR e CHN. Com relação às características fotofísicas, as duas amidas graxas apresentaram fluorescência da região do verde e a amina secundária na região do laranja. Com as duas amidas graxas (C18:0 e C18:1) e a amina (C8:0) foram feitas soluções aquosas de lipossomas com a L-α-fosfatidilcolina (PC), o 1,2-dipalmitoilglicero- 3-fosfocolina (DPPC) e o cis-1,2-dioleoil-glicero-3-fosfocolina (DOPC). Através da caracterização das soluções lipídicas pelas espectroscopias de absorção e de emissão, concluiu-se que a sonda C8:0 não é suficientemente lipofílica para se inserir no ambiente apolar dos lipossomas, ao passo que as sondas C18:1 e C18:0 foram completamente inseridas nesta porção da estrutura supramolecular de que são feitos os lipossomas.