Síntese de isoxazóis a partir de delta 2 isoxazolina

Abstract

Neste trabalho foi feita a síntese de uma coleção de isoxazóis 3,5-dissubstituídos a partir das respectivas 2-isoxazolinas usando a seqüência de reação de cicloadição [3+2] 1,3-dipolar de óxidos de nitrilas seguido da reação de oxidação via MnO2. A etapa inicial foi a preparação das oximas 2a-b e 7a-e a partir dos aldeídos 1a-b e 6a-e, respectivamente, as quais são as responsáveis pela formação in situ do óxido de nitrila na próxima etapa da rota sintética. A segunda etapa foi a construção do anel isoxazolina, por meio de cicloadição [3+2] 1,3-dipolar, utilizando os estirenos 3a-c e 8 como dipolarófilos, e as oximas 2a-b e 7a-e como geradores de compostos 1,3-dipolares. A reação de oxidação das isoxazolinas 4a-d e 9a-d para os isoxazóis 5a-d e 10a-d correspondentes introduz uma ligação dupla no anel, contribuindo para o aumento da planaridade e da conjugação molecular. Os cicloadutos 10a-d são importantes precursores para os fenóis 11a-d. Após a reação de oxidação, procedeu-se à remoção do grupo protetor, com a formação dos respectivos fenóis 11a-d. Todos os compostos foram caracterizados através das técnicas espectroscópicas de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (1H RMN) e carbono 13 (13C RMN). Os intermediários contendo o anel isoxazol, são potenciais precursores sintéticos de novos materiais orgânicos.