Síntese de híbridos inibidores de colinesterases contendo os núcleos tacrina e 4-etinilbenzenocinamamida

Abstract

Neste trabalho, foram sintetizados dois híbridos inéditos contendo núcleos tacrina e 4-etinilbenzenocinamamida, unidos por uma cadeia espaçadora alquílica. Para a obtenção do núcleo tacrina, foi empregada a reação de Niementowsky e para a construção do derivado 4-etinilbenzenocinamamida foi empregada a reação de Sonogashira, seguida de uma condensação de Knoevenagel com modificação de Doebner. Os híbridos obtidos foram purificados por cromatografia em coluna e caracterizados por espectroscopia de ressonância magnética nuclear de hidrogênio e de carbono (RMN1H e RMN13C) e espectroscopia no infravermelho (IV). As moléculas foram encaminhadas à Fundação Oswaldo Cruz para ensaios biológicos.

In this work, two unprecedented hybrids were synthesized containing nuclei tacrine and 4-ethynylbenzenecinnamamide, united by an alkyl spacer chain. In order to obtain the nucleus tacrine, the Niementowsky reaction was used. On the other hand, for the construction of the cinnamic acid derivatives, Sonogashira reaction followed by a condensation of Knoevenagel with Doebner modification were applied. The obtained hybrids were purified by column chromatography and characterized by nuclear magnetic resonance spectroscopy of hydrogen and carbon (1H NMR and 13C NMR) and infrared spectroscopy (IR). The molecules were sent to the Oswaldo Cruz Foundation for biological assays.