Estudo fotofísico de novas hexahidroquinolinas como potenciais sensores para biomoléculas em solução

Abstract

Hexahidroquinolinas são heterociclos nitrogenados reconhecidos pela sua ampla aplicação biológica. Este trabalho apresenta a caracterização fotofísica de novas hexahidroquinolinas, obtidas através do método de síntese multicomponente de Hantzsch, sob catalise pela exposição à radiação de micro-ondas, a fim de melhor entender suas propriedades eletrônicas para fins de aplicação como sensores ópticos. Os compostos foram obtidos com bons rendimentos e possibilitando a preparação de 10 novos derivados de hexahidroquinolina. Esta etapa foi realizada em colaboração com o Departamento de Química Farmacêutica da Universidade de Hacettepe, Turquia. Os estudos para caracterização fotofísica em solução em solventes com diferentes constantes dielétricas utilizando espectroscopia de absorção na região do UV-Vis e de emissão de fluorescência. Os estudos fotofísicos indicaram que os compostos absorvem na região do UV sem apresentar efeito solvatocrômico significativo. Baseado na relação de Strickler-Berg conclui-se que as transições eletrônicas são permitidas por spin e por simetria, relacionadas a transições do tipo π→π*. As bandas de emissão localizam-se em torno de 400-500 nm com um efeito solvatocrômico considerável. A analise estrutural mostra que não há grandes mudanças entre os estados fundamental e excitado. Também foram realizados estudos teóricos em colaboração com o Grupo de Química Teórica do IQ/UFRGS para melhor compreender as propriedades eletrônicas destes compostos obtidas experimentalmente. Por fim, com base nas suas propriedades fotofísicas, estudos preliminares dos compostos como sensores para o estudo de interação com albumina sérica bovina (BSA) foram realizados, indicando forte interação com esta biomacromolécula.

Hexahydroquinolines are nitrogen heterocycles recognized for their wide biological application. This work presents the photophysical characterization of these compounds, obtained through the Hantzsch multicomponent synthesis method, under catalysis by exposure to microwave radiation, in order to better understand their electronic properties for application purposes as optical sensors. The compounds were obtained in good yields and enabling the preparation of 10 new hexahydroquinoline derivatives. This step was carried out in collaboration with the Department of Pharmaceutical Chemistry at the University of Hacettepe, Turkey. Studies for photophysical characterization in solution in solvents with different dielectric constants using absorption spectroscopy in the UV-Vis and fluorescence emission regions. Photophysical studies indicated that the compounds exhibit absorption in the UV region without showing any significant solvatochromism. Based on the Strickler-Berg relation it is concluded that the transitions are of the π→π* type. The emission bands are located around 400-500 nm and a considerable solvatochromic effect. It is also observed that there was no change in the emission band profile. Structural analysis shows that there are no major changes between ground and excited states. Theoretical studies were also carried out in collaboration with the Theoretical Chemistry Group (IQ/UFRGS) to better understand the electronic properties of these compounds obtained experimentally. Finally, based on their photophysical properties, preliminary studies were carried out with the compounds as optical sensors for the study of interaction with bovine serum albumin (BSA), indicating a strong interaction with this biomacromolecule.