Síntese multicomponente de 2,4,5-triarilimidazóis e de 1,2,4,5-tetrarilimidazóis em meio de solventes eutéticos

Abstract

Imidazóis e seus derivados são de grande interesse de um ponto de vista farmacológico, apresentam atividade antimicrobiana, anti-inflamatória, analgésica, anticâncer, anticoagulante, antiviral, antidiabética, antimalárica, entre outras, incentivando a pesquisa de novos medicamentos envolvendo uma gama de modificações em sua estrutura. Suas propriedades fotoquímicas os tornam importantes sondas e sensores moleculares. Modificações estruturais em imidazóis levam a propriedades de interesse: o uso de hidroxi-aldeídos possibilita o processo fluorescente de ESIPT (Transferência Intramolecular de Prótons em Estado Excitado), assim como o uso de propargilóxi-aldeídos abre a possibilidade de construção de compostos híbridos a partir de cicloadição de Huisgen. Podem ser obtidos via reação multicomponente de Radziszewski, tal tipo de reação tem como grande vantagem a síntese de estruturas complexas, régio e esterosseletivas a partir de procedimentos simples e diretos, e a eliminação de etapas sintéticas, evitando assim perdas experimentais envolvidas na purificação e isolamento de intermediários. Solventes Eutéticos Profundos (Deep Eutectic Solvents, DES) são misturas eutéticas líquidas a temperatura ambiente com ponto de fusão inferior aos de seus componentes individuais, formam uma classe de líquidos iônicos e são não inflamáveis e atóxicos, considerados solventes Verdes, de baixo custo e fácil preparação, portanto vêm ganhando lugar de destaque na Síntese Orgânica. Com isso em mente, é feita uma revisão da literatura sobre a obtenção de 1,2,4,5-tetrarilimidazóis e 2,4,5-triarilimidazóis via reação multicomponente, onde é dado um enfoque para as condições que se encontram em acordo com os princípios da Química Verde. Além disso, é feita uma revisão da literatura sobre o uso de Solventes Eutéticos Profundos na Síntese Orgânica. As revisões têm o intuito de auxiliar uma proposta experimental para a obtenção destes imidazóis e a criação de uma biblioteca de compostos a serem sintetizados.

Imidazoles and their derivatives are of great interest from a pharmacological point of view, they have antimicrobial, anti-inflamatory, analgesic, anticancer, anticoagulant, antiviral, antidiabetics and antimalarial activity, among others, which encourages the research of new drugs involving many modifications in their structures. Their photochemical properties make them important molecular probes and sensors. Structural changes in imidazoles enable properties of interest: the use os hidroxi-aldehydes enable the fluorescent process of ESIPT (Excited State Intramolecular Proton Transfer), just like the use of propargiloxi-aldehydes brings the possibility of hybridization from Huisgen’s cycloaddition. They can be obtained via Radziszewski’s Multicomponent reaction, such type of reactions has great advantages in the synthesis of complex, regio and estereosselective structures, using a simple and straight forward procedure, such as, the elimination of synthetical steps, avoiding experimental losses from purification and isolation of intermediaries. Deep Eutectic Solvents (DES) are eutectic mixtures which are liquid at room temperature, with lower fusion points than those of their individual components, they form a class of ionic liquids and are not flammable, not toxic, considered Green, low-cost and easy to prepare, which is why they have been earning the spotlight in Organic Synthesis. With that in mind, a literature review is done on the attainment of 1,2,4,5-tetrarylimidazoles and 2,4,5-triaylimidazoles via multicompenent reactions, focusing on conditions that are in accordance to the principles of Green Chemistry. Furthermore, a review is done on the use of Deep Eutectic Solvents in Organic Synthesis. The reviews are done with the intent of assisting an experimental proposal for the attainment of such imidazoles and the creation of a library of compounds to be synthesized.