Síntese e caracterização de benzotiadiazolas substituídas

Abstract

As benzotiadiazolas são moléculas luminescentes que vêm recebendo especial atenção nas últimas décadas pelas aplicações que suas propriedades possibilitam. Em particular, moléculas como as benzotiadiazolas têm a possibilidade de um fluxo de elétrons em sua estrutura e que possam ser utilizadas como ligantes em processos fotocatalíticos apresentam grande interesse por parte dos pesquisadores. Neste trabalho foi realizada a síntese e caracterização de duas novas benzotiadiazolas substituídas, a 4-metoxibenzeno-7-(p-etinil-benzonitrila)-2,1,3-benzotiadizola (BTD-CN) e a 4-metoxibenzeno-7-(1-etinil-4(trifluormetil)-benzeno)-2,1,3-benzotiadizola (BTD-CF3), utilizando rota sintética apropriada. Devido a estrutura destas moléculas, há a probabilidade de estas possuírem característica de apresentar um fluxo de elétrons intramolecular, ou seja, realizarem transferência de carga, por possuírem um grupo doador de elétrons e um grupo retirador de elétrons nas extremidades. Os rendimentos foram de 54% e de 52%, respectivamente. Os produtos foram caracterizados por Espectroscopia de absorção no Infravermelho, Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C, Espectroscopia de emissão de fluorescência, UV-Vis e ponto de fusão. Também foi determinado o ponto de fusão, que resultou em 175,1 ºC e 182,8 ºC, respectivamente. Os produtos sintetizados neste trabalho abrem novas possibilidades de aplicação como marcadores celulares e em processos fotocatalíticos.