Síntese deligantes quirais para reações de hidrogenação assimétrica de cetonas via transferência de hidrogênio (ATH)

Abstract

Diversos compostos associados aos organismos vivos apresentam quiralidade em suas estruturas. Sendo assim, enantiômeros desses compostos podem oferecer distinta atividade biológica e há, atualmente, uma demanda crescente por enantiômeros com elevado grau de pureza. O emprego da catálise assimétrica, onde um catalisador quiral é utilizado para a produção de grandes quantidades de um composto opticamente ativo, mostra-se como uma alternativa extremamente vantajosa. Dessa forma, nas últimas décadas, tem sido de grande interesse para os químicos orgânicos encontrar novos métodos de reações de síntese assimétrica. No presente trabalho visou-se a síntese de ligantes quirais derivados da (+)-cânfora, com o intuito de serem testados como indutores de quiralidade em reações assimétricas. Observou-se que a tentativa de oxidação de um sistema bidentado, contendo os grupos OH e N-tosil, com o reagente clorocromato de piridínio (PCC), levou à formação de um produto inesperado, que ainda encontra-se em processo de caracterização. Uma proposta de mecanismo de formação do referido produto foi apresentada.