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dc.contributor.advisorTenius, Beatriz Soares Machadopt_BR
dc.contributor.authorOliveira, Eduardo Rolim dept_BR
dc.date.accessioned2010-04-08T04:14:46Zpt_BR
dc.date.issued1993pt_BR
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/10183/19056pt_BR
dc.description.abstractA alquilação derracemizante da dihidrocarvona (25), via suas iminas quirais 28 e Jl, obtidas a partir da reação com (S)-(- )-feniletilamina (27) ou (R)-( + )-feniletilamina (30), permitiu a obtenção estereoesseletivaa das octalonas 29 e 32, homoquirais, com um e. d. de >95% e 58%, respectivamente. As octalonas 29 e 32 foram então utilizadas como intermediários- chave para a síntese dos sesquiterpenos eudeslnanos 4,10-epi-5J3-. hidroxidihidroeudesmol (33) e 4aH-eudesman-5a-ol (34), através das rotas sintéticas mostradas abaixo.[Síntese do 4, 1 O-epi-5~-hidroxidihidroeudesmol (33) ][Síntese do 4aH-eudesman-5a-ol (34)]pt_BR
dc.description.abstractThe homochiral octalones 29 and 32 were obtained in >95% and 58% d.e., respectively, by a stereoselective deracemizing alkylation of the dihydrocarvone (25), via their chiral imines 28 and 32. The octalones were then used as key intermediates in the synthesis of the eudeslnane sesquiterpenes, 4, 1 O-epi-5~-hydroxydihydroeudesmol (33) and 4aH-eudesman-5a-ol (34), as shown below. [Synthesis of 4,1 O-epi-5(3-hydroxydihydroeudesmol (33).] [Synthesis of 4aH-eudesman-5a-ol (34).]en
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.language.isoporpt_BR
dc.rightsOpen Accessen
dc.subjectProdutos naturais : Sintesept_BR
dc.subjectSesquiterpenos : Eudesmanospt_BR
dc.subjectSíntese assimétricapt_BR
dc.titleSíntese de octalonas homoquirais a partir da (-)-carvona : uma abordagem sintética para a preparação enantiosseletiva de Eudesmanospt_BR
dc.typeDissertaçãopt_BR
dc.identifier.nrb000128284pt_BR
dc.degree.grantorUniversidade Federal do Rio Grande do Sulpt_BR
dc.degree.departmentInstituto de Químicapt_BR
dc.degree.programCurso de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.degree.localPorto Alegre, BR-RSpt_BR
dc.degree.date1993pt_BR
dc.degree.levelmestradopt_BR


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