Friedel-crafts alkylation of toluene as a parallel reaction in propylene dimerization catalyzed by nickel β-diimine complex/easc in homogeneous phase

Abstract

A oligomerização do propeno foi realizada utilizando o complexo dibromo-bis(N,N’- difenilpentano-2,4-diimina)niquel(II) como precursor catalítico combinado ao sesquicloreto de etilalumínio (Al2Et3Cl3, EASC) como co-catalisador. A 10 ºC, usando o tolueno como solvente, altas frequências de rotação foram obtidas (até 57000 h–1) com alta seletividade em produtos C6 (até > 99%) e seletividade moderada em C6 linear (até 29%). Observou-se que nas condições experimentais empregadas o propeno reagiu com tolueno por reação de Friedel-Crafts. O aumento da concentração de precursor catalítico, mantendo constante a relação precursor/co-catalisador, teve por efeito de aumentar a selectividade para os produtos de oligomerização em relação aos produtos de alquilação por reação de Friedel-Crafts.

Propylene oligomerization was performed using dibromo-bis(N,N’-diphenylpentane-2,4- diimine)nickel(II) complex as catalytic precursor combined with ethyl aluminum sesquichloride (Al2Et3Cl3, EASC) as co-catalyst. At 10 ºC, using toluene as solvent, high turnover frequencies (up to 57,000 h–1) with high selectivities to C6 products (up to > 99%) and moderate linear C6 selectivity (up to 29%) were obtained. Under our reaction conditions propylene reacted with toluene through Friedel-Crafts reaction. Increasing the concentration of catalyst precursor keeping the nickel complex/co-catalyst ratio constant increased the selectivity of the oligomerization products vs. Friedel-Craft products.