Síntese de novos ligantes quirais bidentados derivados da (+)-cânfora e suas avaliações como indutores assimétricos

Abstract

Visando a atual necessidade de compostos quirais, principalmente pelo enfoque farmacêutico, a busca por esses produtos com alto grau de pureza enantiomérica tem se tornado de fundamental importância no cenário mundial. A vantagem da catálise assimétrica está na utilização de substratos aquirais como material de partida e, com o uso de catalisadores assimétricos, pode-se obter por meio desse método eficaz, produtivo e sustentável ambientalmente, o composto enantiomericamente puro. Desta forma, a síntese de ligantes quirais se tornou alvo de estudo de inúmeros grupos de pesquisa na área de síntese orgânica. Neste trabalho foram sintetizados três ligantes quirais derivados da (+)-cânfora, um produto natural de fácil obtenção e pequeno valor comercial. Dois desses ligantes foram testados quanto à atividade catalítica em duas reações de indução assimétrica: hidrogenação assimétrica por transferência de hidrogênio e adição enantiosseletiva de dietilzinco em aldeídos. Nenhum dos dois catalisadores complexados com os dois ligantes sintetizados produziu excesso enantiomérico significativo.