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dc.contributor.advisorMonteiro, Adriano Lisboapt_BR
dc.contributor.authorNichele, Tatiana Zarichtapt_BR
dc.date.accessioned2007-06-06T19:18:36Zpt_BR
dc.date.issued2007pt_BR
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/10183/8727pt_BR
dc.description.abstractA reação de acoplamento Stille catalisada por paládio representa um das transformações mais importantes na construção de ligação carbono-carbono. Embora os diarilmetanos sejam estruturas importantes em vários compostos orgânicos, as reações de Stille, particularmente catalisadas por paládio, utilizando haletos de benzila têm sido bem menos estudadas que as reações de acoplamento com haletos de arila. Neste trabalho, foram desenvolvidos dois sistemas para a formação de diarilmetanos via reação de acoplamento Stille catalisado por paládio entre derivados de cloretos de benzila e derivados de feniltributilestanho. O primeiro sistema otimizado é composto por 4 mol % de Pd(OAc)2, 8 mol % de dppf (dppf = 1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno), 1 mmol de KF, 80oC, 3h e 1,4-dioxano como solvente; e o segundo sistema utiliza 2-4 mol % de Pd(OAc)2, 4-8 mol % de PPh3, sem adição de base ou aditivo, 80oC, 20h e 1,4-dioxano como solvente. Os correspondentes derivados de diarilmetanos foram obtidos com bons a excelentes rendimentos (66-100%).pt_BR
dc.description.abstractThe palladium-catalyzed Stille cross-coupling reaction represents one of the most important transformations in constructing the carbon-carbon bonds. Although diarylmethanes are important building blocks in organic synthesis, the Stille crosscoupling reaction, Pd-catalyzed particularly, using benzylic halides have been less exploited than the corresponding reaction with aryl halides. In this work, two systems were developed for the formation of diarylmethanes through Stille cross-coupling reaction Pd-catalyzed between benzylic chlorides derivatives and phenyltributyltin derivatives. The first optimized system is composed by 4 mol % of Pd(OAc)2, 8 mol % of dppf (dppf = 1,1'-bis(diphenylphophino)ferrocene), 1 mmol of KF, 80oC, 3h and 1,4-dioxano as solvent; and the second system uses 2-4 mol % of Pd(OAc)2, 4-8 mol % of PPh3, without addition of base or addictive, 80oC, 20h and 1,4-dioxano as solvent. The diarylmethanes derivatives correspondents were obtained with good to excellent yields (66-100%).en
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.language.isoporpt_BR
dc.rightsOpen Accessen
dc.subjectReação de acoplamento Stillept_BR
dc.subjectDiarilmetanospt_BR
dc.titleSíntese de diarilmetanos a partir de cloretos de benzila via reações de acoplamento Stillept_BR
dc.typeDissertaçãopt_BR
dc.identifier.nrb000587512pt_BR
dc.degree.grantorUniversidade Federal do Rio Grande do Sulpt_BR
dc.degree.departmentInstituto de Químicapt_BR
dc.degree.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.degree.localPorto Alegre, BR-RSpt_BR
dc.degree.date2007pt_BR
dc.degree.levelmestradopt_BR


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