Uma nova rota estereosseletiva para a obtenção de análogo com potencial atividade biológica
dc.contributor.advisor | Lüdtke, Diogo Seibert | pt_BR |
dc.contributor.author | Baldassari, Lucas Loss | pt_BR |
dc.date.accessioned | 2013-09-14T01:46:56Z | pt_BR |
dc.date.issued | 2013 | pt_BR |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10183/78027 | pt_BR |
dc.description.abstract | O presente trabalho versa sobre a síntese da 2-(dibenzilamino)-1,3- difenilpropan-1-ol, um análogo da efedrina (Figura A). Figura A: Estrutura da 2-(dibenzilamino)-1,3-difenilpropan-1-ol. Partindo da L-fenilalanina, composto altamente disponível e de baixo custo, e passando pela rota reacional que contem as etapas de proteção do grupo amino com brometo de benzila, redução com hidreto de alumínio e lítio e oxidação do álcool através da reação de Swern, obtem-se o aldeído derivado do aminoácido de partida conforme o Esquema A. De posse do aldeído, a próxima etapa tem por objetivo a arilação diastereosseletiva para a síntese do aminoálcool, cuja estrutura é análoga à efedrina. Para isso, ácido fenilborônico e dietilzinco são submetidos a reação de troca B-Zn, gerando in situ o intermediário Aril-Zinco-Etil, que irá transferir o seu grupo aril seletivamente para a formação do aminoálcool (Esquema B) que apresenta potencial atividade biológica. Esquema B: Reação de arilação para a formação do aminoálcool proposto. | pt_BR |
dc.format.mimetype | application/pdf | |
dc.language.iso | por | pt_BR |
dc.rights | Open Access | en |
dc.subject | Síntese assimétrica | pt_BR |
dc.subject | Aminoálcoois | pt_BR |
dc.title | Uma nova rota estereosseletiva para a obtenção de análogo com potencial atividade biológica | pt_BR |
dc.type | Trabalho de conclusão de graduação | pt_BR |
dc.identifier.nrb | 000897877 | pt_BR |
dc.degree.grantor | Universidade Federal do Rio Grande do Sul | pt_BR |
dc.degree.department | Instituto de Química | pt_BR |
dc.degree.local | Porto Alegre, BR-RS | pt_BR |
dc.degree.date | 2013 | pt_BR |
dc.degree.graduation | Química Industrial | pt_BR |
dc.degree.level | graduação | pt_BR |
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TCC Química (589)