Reações multicomponentes na preparação de intermediários avançados para a síntese de híbridos de tacrina
dc.contributor.advisor | Russowsky, Dennis | pt_BR |
dc.contributor.author | Karasek, Carolina | pt_BR |
dc.date.accessioned | 2012-03-01T01:20:36Z | pt_BR |
dc.date.issued | 2011 | pt_BR |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10183/37269 | pt_BR |
dc.description.abstract | Foram sintetizadas três diferentes pirazolonas a partir da condensação de fenilhidrazina com diferentes β-cetoésteres. Desta maneira, as pirazolonas 3-metil-1-fenil-1H-pirazol-5(4H)-ona, 1,3-difenil-1H-pirazol-5(4H)-ona e 1-fenil-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-5(4H)-ona foram obtidas com rendimentos de 85, 76 e 70%, respectivamente. Estas moléculas foram utilizadas posteriormente em reações multicomponentes com benzaldeído e malononitrila, utilizando acetato de amônio como uma nova opção de catalisador, para se obter três intermediários 6-amino-5-carbonitrila. Os intermediários 6-amino-3-metil-1,4-difenil-1,4-diidropirano[2,3-c]pirazol-5-carbonitrila, 6-amino-1,3,4-trifenil-1,4-diidropirano[2,3-c]pirazol-5-carbonitrila e 6-amino-1,3,4-trifenil-1,4-diidropirano[2,3-c]pirazol-5-carbonitrila foram obtidos com rendimentos de 65, 45 e 61%, respectivamente. A partir destes intermediários, trabalhou-se com dois métodos distintos de reação do tipo Friedländer visando a obtenção de híbridos de Tacrina. No primeiro método foi utilizado cloreto estanoso diidratado fundido como meio reacional e catalítico. No segundo método foi utilizado tricloreto de índio como catalisador em tolueno como solvente. Nenhum dos métodos testados levou à obtenção dos produtos desejados, obtendo-se ao final da reação uma mistura complexa de produtos que não foram identificados. Todos os compostos sintetizados foram analisados por ponto de fusão, espectroscopia de absorção no infravermelho e ressonância magnética nuclear de hidrogênio e de carbono. | pt |
dc.format.mimetype | application/pdf | pt_BR |
dc.language.iso | por | pt_BR |
dc.rights | Open Access | en |
dc.subject | Síntese orgânica | pt_BR |
dc.subject | Tacrina | pt_BR |
dc.title | Reações multicomponentes na preparação de intermediários avançados para a síntese de híbridos de tacrina | pt_BR |
dc.type | Trabalho de conclusão de graduação | pt_BR |
dc.identifier.nrb | 000818755 | pt_BR |
dc.degree.grantor | Universidade Federal do Rio Grande do Sul | pt_BR |
dc.degree.department | Instituto de Química | pt_BR |
dc.degree.local | Porto Alegre, BR-RS | pt_BR |
dc.degree.date | 2011 | pt_BR |
dc.degree.graduation | Química: Bacharelado | pt_BR |
dc.degree.level | graduação | pt_BR |
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TCC Química (595)