Síntese de alcalóides de interesse farmacológico

Abstract

As pesquisas contidas neste trabalho tiveram por objetivo estudar rotas sintéticas para a obtenção de alcalóides de interesse farmacológico a partir de aminoácidos, fontes bastante disponíveis e baratas de materiais de partida quirais. A primeira parte do trabalho trata sobre a síntese dos iminoaçúcares conhecidos como alcalóides hiacintacina A1 e A2. As primeiras etapas planejadas para tal síntese, de esterificação do aminoácido prolina, adição de Michael de alcino ativado e ciclização foram atingidas com sucesso. No momento, estudam-se formas de descarboxilação do produto obtido para alcançar os alcalóides de interesse. A segunda parte teve por objetivo sintetizar o alcalóide (+)-241 D a partir do aminoácido N-protegido Boc-D-Ala-OH. A rota sintética, cuja etapa-chave foi uma ciclização catalisada por sal de ouro, foi concluída de forma bem-sucedida; contudo obteve-se seu enantiômero, o alcalóide (-)-241 D, evidenciando que o aminoácido de partida deve ser substituído. Rota idêntica, mas utilizando o aminoácido L-alanina protegido, está sendo investigada.