Síntese de ésteres fenólicos de calixarenos : complexação de metais alcalinos e parâmetros de Hammett

Abstract

Calixarenos são macrociclos com unidades fenólicas, que permitem diversas possibilidades de estudo. Ésteres fenólicos do o-acetil-p-t-butilcalix[4]arenos foram sintetizados para avaliar o papel dos parâmetros eletrônicos na complexação de metais alcalinos pelo método de extração. Correlações de Hammett mostram diferentes perfis para extração de metais e possuem melhor correlação com s+ para Li+ e Na+ e para K+ e Rb+ a melhor correlação foi observada com s. Todos os gráficos de Hammett mostram uma linha descendente que concorda com a dependência da densidade eletrônica no C=O. Foi comprovada a influência do grupo retirador ou doador de elétrons. Ésteres fenólicos do p-tbutilcalix[ 6]arenos não foram sintetizados, mesmo com a utilização do mesmo procedimento experimental que possibilitou a síntese do p-t-butilcalix[4]arenos.