Síntese de hidróxi-metil-benzoxaboróis

Abstract

Neste trabalho foi desenvolvida uma nova rota sintética simples, barata e eficiente para a obtenção de benzoxaboróis hidróxi-metil substituídos. A etapachave na nova estratégia envolveu a incorporação inicial do boro através da borilação de anilinas. Por sua vez, os boronatos formados foram convertidos ao produto final desejado em somente duas etapas reacionais em bons rendimentos. Adicionalmente, a sequência sintética elaborada permitiu também a obtenção do 6-hidróxi-metil benzoxaborol em escala maior sem perda significativa no rendimento global.

Herein, we describe the development of a short, simple and efficient synthesis of hydroxy-methyl-substituted benzoxaboroles. The key step in our strategy was the early stage incorporation of the boron by the borylation of an aniline. The formed boronates were then elaborated to the final products in two additional steps in good yields. The synthetic sequence was amenable to be performed on a preparative scale and 6-hydroxy-methyl benzoxaborole has been prepared without any significant decrease in the overall yield.