Avaliação da viabilidade econômica do uso de líquidos iônicos imidazólios como catalisadores na produção de compostos deuterados

Abstract

Os líquidos iônicos prolinato de 1-nbutil-2,3-dimetilimidazólio (BMMI.Pro) e imidazolato de 1-nbutil-2,3-dimetilimidazólio (BMMI.Im) foram empregados como catalisadores em reações de troca isotópica H/D de substratos com funcionalidade cetona e alcino, e os seguintes solventes: dimetilsulfóxido (DMSO), acetona e acetonitrila. O clorofórmio deuterado foi utilizado como fonte de deutério e as reações foram realizadas a temperatura ambiente. Os produtos foram quantificados através da técnica de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN 1H) e os resultados demonstraram graus de incorporação de deutério entre 40 e 84%. Teste de reciclagem do catalisador também foi realizado, confirmando a possibilidade de reciclo. A viabilidade econômica da metodologia proposta foi avaliada em comparação com os custos comerciais dos produtos deuterados e de catalisadores metálicos tradicionais disponíveis no mercado. Deste estudo se concluiu que a rota sintética é viável e apresenta bons rendimentos, com redução de custo de até 15 vezes para deuterados e superior a 319 vezes para o catalisador. Outra vantagem observada é o menor impacto ambiental gerado pelo processo proposto, uma vez que não são gerados subprodutos e que os produtos são obtidos sem qualquer purificação adicional.

1-nbutyl-2,3-dimethylimidazolium prolinate (BMMI.Pro) and 1-nbutyl-2,3-dimethylimidazolium imidazolate (BMMI.Im) were used as catalysts in H/D isotopic exchange reactions of substrates with ketone and alkyne functionality, and the following solvents: dimethyl sulfoxide (DMSO), acetone and acetonitrile. The deuterated chloroform was used as a source of deuterium and the reactions were performed at room temperature. The products were quantified using the Nuclear Magnetic Resonance of Hydrogen (1H NMR) technique and the results showed degrees of incorporation of deuterium between 40% and 84%. Recycling test of the catalyst was also performed, confirming the possibility of recycling. The economic viability of the proposed methodology was evaluated in comparison with the commercial costs of the deuterated products and traditional metallic catalysts available in the market. From this study, it was concluded that the synthetic route is feasible and presents good yields, with cost reduction of up to 15 times for deuterates and more than 319 times for the catalyst. Another advantage observed was the lower environmental impact generated by the proposed process, since no by-products are generated and the products are obtained without any additional purification.