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dc.contributor.advisorMartins, José Eduardo Damaspt_BR
dc.contributor.authorVelho, Arthur Cavada de Campospt_BR
dc.date.accessioned2018-08-18T03:00:59Zpt_BR
dc.date.issued2017pt_BR
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/10183/181090pt_BR
dc.description.abstract(1R,2S)-efenamina e (1S,2S)-pseudoefenamina (Figura 1) são reconhecidos auxiliares quirais com função aminoálcool utilizados em reações de alquilação diastereosseletiva, as quais produzem álcoois, cetonas e ácidos carboxílicos com alta pureza enantiomérica. Diversos métodos sintéticos foram desenvolvidos ao longo dos anos visando a síntese dos enantiômeros da efenamina e pseudoefenamina, no entanto, nenhum destes métodos parte de α-aminoácidos prontamente disponíveis. Neste trabalho, descrevemos uma maneira simples de sintetizar o enantiômero (1R,2S)-efenamina a partir do α-aminoácido comercial L-(+)-α-fenilglicina, através de 5 etapas reacionais, resultando em bons rendimentos e enantiosseletividade. O enantiômero (1S,2R) pode também ser obtido partindo-se da D-(-)-fenilglicina utilizando a mesma metodologia.pt
dc.description.abstract(1R,2S)−ephenamine and (1S,2S)-pseudoephenamine (Figure 1) are known chiral amino alcohols used in diastereoselective alkylation reactions which provides alcohols, ketones and carboxylic acids with high enantiomeric purity. Several synthetic methods have been applied for the synthesis of ephenamine and pseudoephenamine enantiomers along the years, however to the best of our knowledge any of these methods starts from readily available α−aminoacid. In this work we describe a simple way to synthesize the (1R,2S)−ephenamine enantiomer from commercially available (S)−phenylglycine through standard five step procedures in high yields and enatioselectivity. The (1S,2R) enantiomer can also be obtained from (R)−phenylglycine using the same methodology.en
dc.format.mimetypeapplication/pdfpt_BR
dc.language.isoporpt_BR
dc.rightsOpen Accessen
dc.subjectEnantiômerospt_BR
dc.subjectChiral auxiliariesen
dc.subjectα-aminoacidsen
dc.subjectAminoácidospt_BR
dc.subjectEnantiomersen
dc.subjectFenilglicinapt_BR
dc.titleProdução de auxiliares quirais a partir da l-(+)-α-fenilglicina para aplicação em reações de síntese assimétricapt_BR
dc.typeTrabalho de conclusão de graduaçãopt_BR
dc.identifier.nrb001073961pt_BR
dc.degree.grantorUniversidade Federal do Rio Grande do Sulpt_BR
dc.degree.departmentInstituto de Químicapt_BR
dc.degree.localPorto Alegre, BR-RSpt_BR
dc.degree.date2017pt_BR
dc.degree.graduationQuímica Industrialpt_BR
dc.degree.levelgraduaçãopt_BR


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