Caracterização e aplicação de derivados de benzazolas em dispositivos orgânicos e emissores de luz

Abstract

No presente trabalho são investigadas experimental e teoricamente as propriedades ópticas e estruturais de compostos orgânicos derivados da família hidroxifenil benzazolas visando aplicações em diodos orgânicos emissores de luz. Este trabalho baseou-se no estudo do efeito da incorporação de um radical isotiocianato nas moléculas 2-(2’-hidroxifenil)benzimidazola, 2-(2’-hidroxifenil)benzoxazola, 2-(2’-hidroxifenil)benzotiazolas. Além disso, investigou-se o efeito da remoção da ligação de hidrogênio intramolecular responsável pela ESIPT da molécula 2-(4’-isotiocianato 2’- hidroxifenil)benzotiazol. Foram realizados experimentos de absorção e fotoluminescência para verificar as energias de excitação e fluorescência dos compostos, bem como o deslocamento Stokes. As propriedades ópticas e estruturais também foram investigadas teoricamente utilizando uma abordagem computacional de cálculos de primeiros princípios, baseados na Teoria do Funcional da Densidade (DFT), implementados no programa Gaussian. Foi feita uma investigação da estrutura geométrica molecular, obtendo-se as distâncias interatômicas, estrutura dos orbitais eletrônicos, valores dos orbitais moleculares HOMO e LUMO, vibrações moleculares, e frequências dos modos vibracionais. Através da espectroscopia Raman foram obtidas as frequências dos modos vibracionais Raman ativos, que puderam ser comparados com os resultados teóricos da simulação. Após a caracterização a molécula 2-(4’-isotiocianato-2’- hidroxifenil) benzazol denominado 4OITC, foi escolhida para a construção de um Diodo Orgânico Emissor de Luz (OLED). Foram obtidos os espectros de foto e eletroluminescência dos diferentes dispositivos construídos, com objetivo de entender como as diferentes camadas do OLED interagem.

In this work the optical and structural properties of organic compounds derived from hydroxyphenyl benzoxazol family are investigated experimentally and theoretically aiming at applications in Organic Light Emitting Diodes. The work is based upon the study of the effect of incorporating an isothiocyanate moiety in the molecule 2-(2'-hydroxyphenyl)benzimidazole, 2-(2'-hydroxyphenyl)benzoxazole, 2-(2'-hydroxyphenyl) benzothiazole. Furthermore, it was investigated the effect of removing the bonding of the intramolecular hydrogen responsible for ESIPT of the molecule 2- (4'-isothiocyanate 2'-hydroxyphenyl) benzothiazole. Absorption and photoluminescence experiments were performed to verify the excitation energy and the fluorescence of the compounds, as well as the Stokes shift. Optical and structural properties were also investigated theoretically using a computational approach of first principles calculations based on Density Functional Theory (DFT) implemented in Gaussian program. An investigation of molecular geometric structure was made, obtaining the interatomic distances, structure of the electronic orbitals, the molecular orbitals HOMO and LUMO values, molecular vibrations and frequencies of the vibrational modes. Through Raman spectroscopy were obtained the frequencies of the Raman active vibrational modes which could be compared with the theoretical simulation results. After it characterized, the molecule 2-(4'-isothiocyanate-2'-hydroxyphenyl)benzoxazole, called 4OITC, was chosen for the construction of an Organic Light Emitting Diode (OLED). The photo and electroluminescence spectra from the different devices built were obtained, in order to understand how the different layers of the OLED interact.